Sebagai anak sulung Lee Kuan Yew iaitu Perdana Menteri pertama Singapura, kerjaya Lee telah dibayangi oleh dakwaan nepotisme. Ketika berusia 32 tahun, Lee menjadi Brigadier Jeneral yang termuda dalam sejarah Singapura, dan diramalkan secara meluas sebagai waris Lee Kuan Yew untuk jawatan Perdana Menteri. Ketika Kuan Yew mengundurkan diri supaya dapat digantikan oleh Goh Chok Tong, banyak pengkritik melihatkan Goh sebagai waris sementara, tetapi Kuan Yew mengatakan bahawa beliau akan membuktikan pengkritik-pengkritik salah. Dalam kisah kenangannya, Kuan Yew menekankan bahawa beliau tidak boleh membenarkan anaknya terus mewarisinya.

"Adalah lebih baik untuk orang yang lain mewarisi saya sebagai Perdana Menteri. Jika Loong berjaya kemudian, adalah jelas bahawa beliau mencapai jawatan itu dengan keupayaan sendiri."

Bagaimanapun, dakwaan pengkritik terhadap Goh sebagai waris sementara berlangsung selama enam hingga tujuh tahun sehingga Goh dapat membuktikan nilai dirinya ketika beliau bukan sahaja memperoleh semula kerusi-kerusi partinya dalam pilihan raya umum 1997 tetapi juga meningkatkan jumlah undi PAP. Lagi satu persoalan ialah penyakit barah nodus limfa yang dihidapi oleh Lee pada tahun 1992. Banyak pengulas politik berasa ragu-ragu terhadap keupayaan fizikal beliau untuk bertahan kehidupan susah, waktu panjang, dan tekanan-tekanan jawatan perdana menteri.

Mungkin lebih dapat difahami ialah pelantikan Ho Ching, isteri Lee, sebagai pengarah Temasek, agensi pelaburan negara, yang menyebabkan orang-orang mengangkat kening. Bagaimanapun, keluarga Lee bertindak balas dengan keras terhadap dakwaan-dakwaan itu, dan memenangi penyelesaian luar mahkamah yang besar atas tuduhan fitnah daripada International Herald Tribune (1994), Bloomberg (2002) dan The Economist (2004), antara lain.

Kerjaya Lee juga sering diburu oleh reputasi tanggapan sebagai seorang yang angkuh dan autokratik. Beliau dikatakan menghina Richard Hu, Menteri Kewangan, dalam sebuah mesyuarat pra-Kabinet pada tahun 1990 menurut satu khabar angin yang berulang-ulang. Ketika S. Dhanabalan, Menteri Pembangunan Negara, menyebelahi Hu, Lee menampar Dhabalan dan menuntut permintaan maaf daripadanya. . Sedangkan mereka yang terlibat secara langsung dalam peristiwa ini tidak pernah menyebut perkara ini secara umum, Perdana Menteri Goh Chok Tong menafikan peristiwa ini pada tahun 2003 ketika membincangkan peralihan pimpinan kepada warisnya.

Pada 10 Julai 2004, Lee melawat Taiwan dan mengakibatkan rasa tidak senang Republik Rakyat China. Pada 28 Ogos 2004 ketika memberikan ucapan sulung Perhimpunan Hari Kebangsaan, beliau mengkritik pimpinan Taiwan dan rakyatnya untuk membuat anggaran yang berlebihan terhadap sokongan yang akan diterima ketika mereka mengisytiharkan kemerdekaan Taiwan. Ketika ucapannya itu, Lee juga menerangkan bahawa lawatannya ke Taiwan pada bulan Julai adalah untuk memastikan bahawa beliau akan memperoleh risikan yang mencukupi untuk membuat keputusan-keputusan yang betul ketika beliau mengambil alih jawatan Perdana Menteri. Beliau juga mengulang sokongannya untuk dasar Satu China.

Pada bulan September tahun itu, Menteri Luar Negeri George Yeo memberi amaran kepada Perhimpunan Agung Pertubuhan Bangsa-Bangsa Bersatu tentang bahaya-bahaya jika kemerosotan hubungan rentas selat dibiarkan. Sebagai tindak balas, Mark Chen, Menteri Luar Negeri Republik China (Taiwan), memanggil Singapura sebagai sebuah "Negara Pi-Sai", sepatah ungkapan Hokkien (bahasa Minnan) yang membawa maksud harfiah, "Negara yang sebesar dengan tahi hidung". Mark Chen kemudian meminta maaf secara rasmi.

Pada tahun 2005, ketika Junichiro Koizumi, Perdana Menteri Jepun, melawat Tokong Yasukuni, Lee menegur bahawa "dari sudut pandangan banyak negara di kawasan ini yang telah mengalami pendudukan Jepun, peristiwa in membangkitkan banyak kenangan yang tidak gembira". Tegurannya mengakibatkan tunjuk perasaan umum di luar kedutaan Singapura di Jepun pada 24 Mei 2005, dengan pembantah-pembantah mengkritik Lee kerana "masuk campur" dalam persoalan-persoalan Jepun.

Pada November 2005, Singapura terlibat dalam pergaduhan diplomatik dengan Australia disebabkan hukuman mati yang dikenakan pada Nguyen Tuong Van, seorang pedagang haram dadah Australia. Dalam satu kejadian, John Howard, Perdana Menteri Australia dan kerajaannya berasa susah hati ketika Lee gagal memberitahunya tentang tarikh hukuman mati yang dijadualkan semasa pertemuan mereka di Persidangan kemuncak APEC walaupun ibu Nguyen telah diberitahu tentang tarikh itu. Rayuan-rayuan memohon belas kasihan oleh kerajaan Australia dan peguam Nguyen ditolak. Bagaimanapun, Singapura memberikan kekecualian dengan membenarkan ibu Nguyen memegang tangan anaknya selepas rayuan peribadi oleh Howard. Nguyen kemudian menjalani hukuman mati pada 2 Disember 2005.